ロゲインのチェックポイントの写真をみんなどう管理しているのでしょう?聞いたこともないのですが、自分のやりかたを紹介しておきます。
やはり地図上のどこに写真があるのか判るようにしておくのが、CPを検討する上で利便性が高いですね。そういう専用のソフトもありますが、自分は「カシミール3D」を使っています。
最近はGPS機能付きのカメラや、スマホでのカメラ機能では、写真に緯度経度の情報も記録できますが、そうでない場合にもこの方法は使えます。
【カシミール3D上に写真位置を表示させる方法】
(1)カシミール3DにGPSログをインポート
(2)写真をカシミール3D上にドラッグ
(3)メニューのリンク->リンクデータ一覧->場所を決めたい画像ファイルを選択->選択画像ファイルを右クリックして撮影場所の推定
(4)場所が正しければ、メニューのリンク->リンクデータ一覧->場所を決めたい画像ファイルを選択->選択画像ファイルを右クリックしてEXIF情報の書き込み(画像ファイルに位置情報が書き込まれます)
(5)リンク情報、GPS情報を保存
結果、こんな感じになります。写真アイコンのところに写真があります。

位置の精度はGPS次第なので、基本的にその位置をそのまま地図に転機できるというものではないですが、写真を探す手間は大幅に減らすことが出来ます。
と、この方法で管理してきたのですが、先日この方法を使ったら一部の写真がどこかに飛んでいってしまいました。windowsエクスプローラで見つからない写真のプロパティをみてみたら、緯度も経度もZEROになっていました。GPS情報がない写真はカシミール3Dの地図上の任意の場所に置くことが出来るのですが、ZEROの情報がついていると任意の場所に置けないし、地理院地図では緯度・経度ZEROの場所を表示できないので、移動することもできません。
で、調べた結果、次のような方法で写真のGPS情報を削除できるのが判りました。windowsエクスプローラでプロパティを編集し、GPS情報を削除できるような画面がでますが失敗します(インターネット上にもそういう情報が沢山あるので特別な事ではないようです)。Microsoftの Pro Photo Toolというソフトで削除できます。

写真が沢山あって、その中からそういう写真を探すには画像位置情報取得ツール(OsadaSoft)というソフトが使えます。

(rogaine_mm)